DiCaprio Hollywoodban született, Los Angelesben, Kalifornia államban, George DiCaprio underground képregényrajzoló és -forgalmazó, illetve Irmelin Indenbirken, korábbi jogi titkárnő egyetlen gyermekeként. Anyja még gyermekkorában a németországi Oer-Erkenschwickből az Egyesült Államokba költözött; apja pedig negyedik generációs amerikai, félig olasz, félig német származású. A szülők a főiskolán találkoztak, minekutána Los Angelesbe költöztek. DiCaprio keresztnevét Leonardo Da Vinci után kapta; édesanyja az itáliai művész egyik festménye előtt állt, mikor fia rúgott egyet. DiCaprio szülei elváltak, mikor egyéves volt; ezután többnyire anyjával élt, de apja sem hagyta magára. Gyermekkorában a Seeds Elementary Schoolba járt, érdekelték a kosaraskártyák, a képregények és a múzeumok, ahová gyakran vitte el édesapja. DiCaprio és édesanyja több Los Angeles-i környéken is élt; tizenéves korában az 1874 Hillhurst Avenue, Los Feliz címen laktak (amit később közkönyvtárrá alakítottak), anyja pedig több munkát is vállalt, hogy eltartsa magát és fiát.[1] DiCaprio a közeli John Marshall High School diákja volt, mielőtt a Los Angeles Centre for Enriched Studies hallgatója lett. Reklámfilmekben szereplő mostohatestvére, Adam Farrar (apja új házasságából) is szerepet játszott abban, hogy DiCapriót a színészet érdekelni kezdte. Tizenkét évesen ügynök után nézett, de eleinte elutasításra talált; egy ügynök azt javasolta neki, angolosítsa nevét „Lenny Williams”-re, ám ezt DiCaprio visszautasította. Színészi karrierje 1989-ben kezdődött, mikor beválasztották Garry Buckman szerepére a Vásott szülők című sikerfilm sorozatváltozatába. Itt találkozott legjobb barátjával, Tobey Maguire-rel. Még ugyanebben az évben, DiCaprio feltűnt a Santa Barbara cím? szappanoperában Mason Capwellként (flashbackekben, tinédzserként). 1991 és 1992 között a Growing Pains-ben játszotta Luke Browert, egy hajléktalan fiút. Azonban DiCaprio filmszerepeiről ismert. Debütálása a Rémecskék 3-hoz (1991) kötődik, ahol Josh-t formálta meg. A film korlátozott mozibemutatót kapott, s hamarosan kiadták videón. Két évvel később érkezett el az áttörés Toby szerepével az Ez a fiúk sorsa (1993) című filmben, ahol Robert De Niro és Ellen Barkin oldalán volt látható. A New York-i Filmkritikusok Szövetsége és a Filmkritikusok Országos Társasága figyelmét is magára vonta mint legjobb férfi mellékszereplő, ha díjat nem is nyert. Még ebben az évben olyan meggyőzően alakított egy mentálisan sérült fiút a Gilbert Grape-ben, hogy 19 évesen Oscar-díjra jelölték érte. 1995-ben szerepelt a Gyorsabb a halálnál című westernben és a Teljes napfogyatkozásban, két 19. századi költő, Paul Verlaine és Arthur Rimbaud közötti homoszexuális kapcsolat fikcionalizált elbeszélésében. DiCaprio alakította Rimbaud-t, Verlaine-t pedig David Thewlis játszotta. A fekete-fehér, Don kocsmája című kisköltségvetésű film, melyben néhány barátjával tűnt fel (köztük Maguire-rel), 1995 és 1996 között forgott. Az észak-amerikai terjesztést azonban később DiCaprio és Maguire megakadályozta, mivel ők sosem szánták mozibemutatóra. A film 2001. február 9-én került először a nézők elé, a Berlini Nemzetközi Filmfesztiválon. Magyarországon 2004 áprilisában jelent meg DVD-n. Még mindig 1995-ben, DiCaprio eljátszotta Jim Carrollt az Egy kosaras naplójában, majd 1996-ban a férfi főszerep lett az övé a Romeo + Júliában, Shakespeare drámájának modern feldolgozásában, amely Baz Luhrmann ausztrál rendező nevéhez fűződik. A „sztár” és a „szupersztár” státusz közötti lépésre 1997-ben került sor, mikor DiCaprio megkapta Jack Dawson szerepét a Titanicban. Minden idők második legnagyobb bevételt hozó filmje (inflációt számítva a hatodik) tizenegy Oscar-díjat kapott. Az elkövetkezendő időszak folyamán DiCaprio nevét minden háztartásban megismerték világszerte, s olyan kifejezéssekkel azonosult, mint a „tini szívtipró” és a „szexszimbólum”. A világméretű hisztériának köszönhet?en tizenéves lányok millióinak vágyálma lett, az E! Online pedig a bolygó legvadítóbb sztárjának írta le, míg Kate Winslet, Titanicbeli partnere azt mondta, egyetért azokkal, akik szerint ő a „legszebb férfi a Földön”. A People Magazine számos alkalommal a világ legszebb emberei közé választotta. 1998-ban, ünnepeltsége csúcsán, DiCaprio már magazinok hosszú sorának címlapján szerepelt, a Vanity Fairtől a Rolling Stone-ig, s egy alkalommal a legtöbb keresést regisztráló személy lett az internet korai korszakában. DiCaprio elvállalta való életbeli „tinisztár” szerepének paródiáját Woody Allen szatirikus filmjében, a Sztárral szembenben. Még szintén 1998-ban eljátszotta XIV. Lajos francia király és titkolt ikertestvére, Fülöp kettős szerepét A vasálarcos című filmben. Akkoriban népszerűségének körülírására a „Leo-Mania” elnevezést használta a média, hasonlóan az 1960-es években a The Beatlest övező rajongás nyomán született „Beatlemaniá”-hoz. A világon végigsöprő jelenség nem egyszer szült túlzó megnyilvánulásokat. A japán média 'Leo-sama'-ként (レオ様) utalt DiCaprióra, ahol a „sama”-t olyan emberekre használják, akiket nagy dolgok véghezviteléért becsülnek, vagy uralkodói körökből valóak. A Time magazin egy 2000-es interjúban összegezte a villámgyorsan szerzett hírnevet és buktatóit. Ebben azt írják, „ DiCaprio még most is úgy gondol magára, mint független filmes színészre, s nem egy címlapfiúra. »Nem voltam egy nevezőn az egész Titanic-jelenséggel és azzal, amivé az arcom vált világszerte.« Kifejtette továbbá, »Sosem fogom újra elérni azt a népszerűségi szintet, s nem is számítok rá. Nem is fogom megpróbálni.« ” Mindazonáltal, a szalagcímek és a visszhang továbbra sem ült le, s ismét csúcsra hágott, mikor DiCaprio szerepelt Danny Boyle filmjében, az Alex Garland kalandtúrás-klasszikusából készült A partban. A thai hatóságokkal való összetűzések miatt Ko Phi Phi sziget használatával kapcsolatban a film több negatív sajtóvisszhagot generált 1999-ben, mint ahogy arra a készítők számítottak. Jelentések szerint a filmes cégnek adott engedély a Phi Phi Nemzeti Park belső környezetének fizikai megváltoztatására illegális volt. Végül a film az amerikai mozipénztáraknál sem hozta az elvárt szintet, s a kritika is kedvezőtlenül fogadta.
